Monteagudo fue una villa amurallada sobre un espolón, de la que quedan algunos restos y, principalmente, su Puerta de la Villa o del Arco, al suroeste. En 1168 el concejo de Soria quiso apropiarse de ella, pero el rey no la entregó y además obtendría, en 1238, los privilegios llamados Vicarías. En 1311 se dio la villa al infante Don Pedro, retornando a la corona al casarse su hija con el infante Don Pedro de Portugal.

 

Fue plaza importante durante la guerra civil entre Pedro I el Cruel y Enrique Trastámara; este último la otorgaría a Beltrán Dugesclín, comprándosela posteriormente. Los Mendoza, señores de Almazán, comenzaron a estar presentes en la villa a comienzos del siglo XV. La práctica totalidad del castillo fue construida por Juan Hurtado de Mendoza a partir de 1415, y su nieto, Pedro de Mendoza, fue nombrado conde de Monteagudo en 1475. A finales del siglo XV se inició la construcción de la parroquial gótica.